Le Proteine di Lorenzo Flora (flora.lorenzo@libero.it), Davide Romano (romandave@libero.it), Paola Carbone (tarantapao@virgilio.it), Vittorio Romanelli (vg67-g@libero.it)

Peptidi e legame peptidico

PEPTIDI E LEGAME PEPTIDICO

Peptidi. I peptidi[E1][F1][E1]sono ammidi in cui due o più a-amminoacidi sono legati tra loro tramite legame peptidico. A seconda del numero di amminoacidi che formano la molecola, essi vengono chiamati dipeptidi, tripeptidi e così via. Per convenzione i peptidi con un peso molecolare inferiore a 10000 si chiamano polipeptidi, oltre questo valore si chiamano proteine; tutte le proteine sono quindi polipeptidi e presentano alcune loro caratteristiche tipiche:

  1. gruppo amminico libero all’estremità N-terminale
  2. gruppo carbossilico libero all’estremità C-terminale
  3. gruppi ionizzabili (in genere debolmente acidi o basici) sulle catene laterali di alcuni amminoacidi componenti la molecola

Queste caratteristiche fanno sì che il comportamento chimico dei polipeptidi sia fortemente influenzato dalle condizioni del pH circostante. Gli effetti del cambiamento di pH sono molto importanti in biologia, in biochimica ed in particolar modo nella chimica delle proteine .

Legame peptidico. Il legame peptidico[E1] è un legame covalente piuttosto forte che si forma tra il gruppo amminico ed il gruppo carbonilico di due a-amminoacidi.

Studi a raggi X hanno mostrato che il legame peptidico possiede alcune proprietà molto importanti per la struttura proteica:

  1. la conformazione del legame è quasi sempre trans
  2. i legami –C=O e –N–H sono quasi sempre paralleli
  3. attorno al legame C–N è possibile solo una piccola torsione
  4. la lunghezza del legame C–N è inferiore rispetto al normale legame semplice carbonio-azoto

Da queste osservazioni si deduce che il legame peptidico è sostanzialmente piano, cioè che l’atomo di carbonio carbonilico, l’atomo di azoto e i quattro atomi ad essi legati giacciono sullo stesso piano; inoltre si intuisce il parziale carattere di doppio legame, che giustifica la sua elevata forza.

Il legame peptidico si forma secondo la seguente equazione:

–NH2 + –COOH <--> –NHCO– + H2O

In ambiente acquoso il legame tende ad idrolizzare con una reazione estremamente lenta ed in assenza di catalizzatori è metastabile. L’idrolisi, quindi la decomposizione delle proteine in polipeptidi più corti, è ottenibile per mezzo di enzimi proteolitici, o proteasi.

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