Le Proteine di Lorenzo Flora (flora.lorenzo@libero.it), Davide Romano (romandave@libero.it), Paola Carbone (tarantapao@virgilio.it), Vittorio Romanelli (vg67-g@libero.it)

Amminoacidi

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a-AMMINOACIDI: STRUTTURA, SUDDIVISIONE E REATTIVITA’[E1][E1][E1][F1]

Struttura. Gli a-amminoacidi sono i monomeri che costituiscono le proteine. Essi sono tutti caratterizzati dalla presenza della seguente coda della molecola:

Il gruppo amminico è sempre legato al carbonio a, cioè al carbonio adiacente al gruppo carbossilico. Al carbonio a di ogni amminoacido sono sempre legati anche un atomo di idrogeno e una catena laterale R. La rappresentazione riportata sopra è corretta dal punto di vista chimico, ma non tiene conto delle condizioni imposte dall’ambiente in cui l’ a-amminoacido viene a trovarsi in vivo: a pH fisiologico infatti il gruppo carbossilico è deprotonato, mentre il gruppo amminico acquista un protone. Il risultato è la forma zwitterionica sotto riportata:

Suddivisione. Gli a-amminoacidi si distinguono tra loro in base alla catena laterale. In particolare si distinguono: gli amminoacidi alifatici (glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina) in cui R rappresenta una catena alifatica o alchilica; gli amminoacidi con catena laterale contenente zolfo o ossidrili (serina, cisteina, treonina, metionina); gli amminoacidi aromatici (fenilalanina, tirosina, triptofano) in cui R contiene un gruppo aromatico; gli amminoacidi basici (istidina, lisina, arginina) che presentano gruppi basici nelle catene laterali; gli amminoacidi acidi e le loro ammidi (acido aspartico, acido glutammico, asparagina, glutammina) che presentano un gruppo carbossilico o ammidico nelle catene laterali; esiste inoltre un a-amminoacido ciclico (prolina).

Gli amminoacidi che costituiscono le diverse migliaia di proteine sono quindi soltanto venti; dieci di questi sono sintetizzati dal nostro organismo mentre gli altri dieci, gli amminoacidi essenziali, devono essere assimilati tramite la dieta.

Gli amminoacidi sono generalmente indicati con insiemi di tre lettere: ad esempio la glicina si indica con Gly, la lisina con Lys.

Reattività. Le reazioni degli a-amminoacidi sono quelle tipiche dei composti contenenti gruppi amminici e carbossilici; inoltre tutti gli altri gruppi presenti sulla catena laterale possono dare le loro reazioni caratteristiche.

Dall’interazione tra il gruppo amminico e quello carbossilico di due a-amminoacidi si forma il legame ammidico o peptidico (–NHCO–) caratteristico dei composti chiamati peptidi.

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