Eminente uomo politico, raccolse intorno a sé un circolo letterario di cui Tibullo fu l’esponente principale; lo stesso Corpus Tibullianum è un documento prezioso dell’attività del circolo. Quest’ultimo, come risulta da due elegie del I libro, fece parte della cohors amicorum, del seguito di Messalla, seguendolo in diverse spedizioni.

La critica ha discusso a lungo sulla funzione del circolo di Messalla Corvino nell’ambito della cultura augustea, e dei suoi rapporti con quello di Mecenate, che appare invece un’emanazione diretta del principe e della sua ideologia. Anche se secondo alcuni non vi furono sostanziali differenze fra i singoli circoli augustei, Mecenate e Messalla ebbero origine e formazione culturali differenti, così come diverse furono le loro vicende durante la guerra civile, il che non poté non influire sul loro atteggiamento nei confronti di Augusto.

L’adesione di Messalla alla politica di Ottaviano fu infatti tardiva anche se, una volta schieratosi dalla parte del futuro principe, lo servì fedelmente e ne approvò la politica. Tuttavia, ciò non lo indusse mai a farsi aperto propagandista dell’ideologia del principato. Messalla non si staccò mai da Augusto, non gli fu mai ostile, ma volle una propria autonomia privata, di sua scelta, certo non approvando tutto quello che l’imperatore faceva: nutrì forse una forma intima di disapprovazione, più che di opposizione al regime. «Nel circolo letterario che si riunì intorno a Messalla sono presenti spunti graditi ad Augusto, ma in misura minore e più sfumata che nelle opere dei letterati del circolo di Mecenate» (Fedeli). Senz'altro questo circolo fu governato da minori condizionamenti politici e ansie d'appartenenza: di certo le relazioni non avevano l'aura di 'ufficialità' che caratterizzava tutto quanto gravitasse intorno ad Augusto.